Dehydroalanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydroalanin
Andere Namen	DHA 2-Aminopropensäure 2-Aminoacrylsäure
Summenformel	C3H5NO2
CAS-Nummer	1948-56-7
PubChem	123991
Eigenschaften
Molare Masse	87,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Dehydroalanin kann in Proteinen mit Lysin zu Lysinoalanin (LAL) weiterreagieren. Diese Reaktion, die bei thermischen Prozessen abläuft, führt zu einer Vernetzung der Proteinstruktur durch sogenannte "cross links". Dadurch wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt.

In der Lebensmittelqualitätssicherung dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei Milch. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung (Sterilisation, Pasteurisation etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt.

Zwei Enzyme mit dieser Aminosäure sind bekannt: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (Pflanzen und Pilze) und Histidase (Lebewesen).^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ PROSITE: Phenylalanine and histidine ammonia-lyases active site (englisch)