Adenosindiphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenosindiphosphat
Andere Namen	Adenosin-5′-(trihydrogendiphosphat) ADP
Summenformel	C10H15N5O10P2
CAS-Nummer	58-64-0
PubChem	6022
DrugBank	DB03431
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	427,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	3333 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Adenosindiphosphat (ADP) ist ein Nucleotid, bestehend aus dem Diphosphat des Nucleosids Adenosin. Es entsteht bei der Hydrolyse von Adenosintriphosphat (ATP).

Adenosin mit einer einteiligen Phosphorkette heißt analog Adenosinmonophosphat (AMP); mit einer dreiteiligen Phosphorkette heißt es Adenosintriphosphat (ATP). ATP ist von diesen drei Molekülen das energiereichste Molekül – AMP das energieärmste.

Die Bezeichnung energiereich bzw. energiearm ist eigentlich irreführend. Die Bindungen sind keineswegs stark, sondern eher labil. Da alle drei Phosphatgruppen in biologischen Systemen negativ geladen sind und dicht beieinander gedrängt liegen, stoßen sie sich ab, vergleichbar einer gespannten Feder. Das unter physiologischen Bedingungen koordinierte, zweiwertige Magnesiumion stabilisiert etwas diese Spannung.

Bei der Phosphorylierung von Substraten mittels ATP entsteht ADP, was allgemein wie folgt formuliert werden kann:

$\mathrm{ATP + Substrat \xrightarrow{Enzym} Produkt + ADP}$

Dabei wird die Bindung zwischen dem zweiten und dritten Phosphat der Phosphatkette aufgelöst und das Substrat phosphoryliert. Das Produkt ist energiereicher als das Substrat. Das energiearme ADP wird durch energieliefernde Reaktionen im Körper wieder zum energiereichen ATP phosphoryliert. Bei allen Eukaryoten finden diese Reaktionen in den Mitochondrien statt, einem speziellen Organell der Zelle.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Adenosindiphosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011.

Siehe auch

• Adenylat-Kinase
• ATP-Synthase