Demecolcin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Demecolcin
Andere Namen	(S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7- (methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC) Colcemid (S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin (S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin
Summenformel	C21H25NO5
CAS-Nummer	477-30-5
ATC-Code	L01CC01
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff [1]
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	371,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,65 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22-24/25-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale). Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen.

Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Medizinische Bedeutung

Aufgrund der deutlich geringeren Giftigkeit bei gleicher Wirkung wird es in der Krebstherapie eingesetzt. Es soll durch die Mitosehemmung die Krebszellen abtöten. Demecolcin darf nicht während der Schwangerschaft eingesetzt werden. Es fällt wie auch das Colchicin unter die rezeptpflichtigen Medikamente.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Demecolcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Demecolcine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

Weblinks

• Artikel über Colchicin im Lexikon der Alkaloide

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