Cycloheptatrien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
CAS-Nummer	544-25-2
PubChem	11000
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	116–117 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-304-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​301+310-​301+330+331-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-25-36/37/38-65 S: 16-26-36/37/39-45-62
LD50	57 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 171 mg·kg−1 (Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₈ und drei konjugierten Doppelbindungen.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H^-) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C₇H₇]⁺):

$\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}$

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.^[3] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und L. H. Knox nachgewiesen.^[4]

Unter Elektronenstossbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cycloheptatrien bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Cycloheptatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Tropylium im Lexikon der Chemie.
5. ↑ Autorenkollektiv: Analytikum, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 1971, S. 338.