Dexibuprofen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexibuprofen
Andere Namen	(+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl) phenyl]propansäure (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
Summenformel	C13H18O2
CAS-Nummer	51146-56-6
PubChem	39912
ATC-Code	M01AE14
DrugBank	DB01050
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antiphlogistikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	49–53 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-63 S: 36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen, das 1996 erstmals patentiert wurde. Dexibuprofen ist wie Ibuprofen ein Cyclooxygenase-Inhibitor, der als Arzneistoff (nichtsteroidales Antiphlogistikum) verwendet wird.

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Dexibuprofen soll geringere Nebenwirkungen verursachen^[3], jedoch wird auch das von anderen Studien bezweifelt.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Deltaran (D), DexOptifen (CH), Dolomagon (D), Eu-Med neu (A), Monactil (A), Movone (A), Seractil (A, CH) sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
4. ↑ Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.

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