Diethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäurediethylester
Summenformel	C4H10O4S
CAS-Nummer	64-67-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g·cm−3 (25 °C) [2]
Schmelzpunkt	−24 °C [3]
Siedepunkt	208 °C (unter Zersetzung) [3]
Dampfdruck	16 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig wasserlöslich (7 g·l−1 bei 20 °C)[3] unter langsamer Hydrolyse[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-340-332-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​280-​305+351+338-​310 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-46-20/21/22-34 S: 53-45
MAK	keine MAK, da cancerogen [1]
LD50	880 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3] 647 mg·kg−1 (Maus, oral) [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

Eigenschaften

Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. In Ethanol und Ether löst sich Diethylsulfat sehr gut.^[2]

Verwendung

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

Herstellung

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und Überschuss von absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

$\mathrm{SO_2Cl_2 + 2 \ EtOH + 2 \ B. \longrightarrow}$ $\mathrm{Et_2SO_4 + 2 \ B.HCl \ }$

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

$\mathrm{H_2SO_4 + 2 \ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Et_2SO_4 \ }$

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

Sicherheitshinweise

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als cancerogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Cancerogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[7]

Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Pradyot Patnaik: A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances. 3. Auflage, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 869–870
3. ↑ ^{a b c d} Diethylsulfat bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 64-67-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Diethyl sulfate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
6. ↑ National Technical Information Service. Vol. PB214-270
7. ↑ Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010