Adrafinil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Adrafinil
Andere Namen	(RS)-2-(Benzhydrylsulfinyl) acetohydroxamsäure (IUPAC) Adrafinilum (Latein)
Summenformel	C15H15NO3S
CAS-Nummer	63547-13-7
PubChem	3033226
ATC-Code	N06BX17
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychostimulans
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	289,35 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO (35 mg/mL)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	1950 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Adrafinil (auch: CRL 40028) (Handelsname: Olmifon^® (F)) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der Narkolepsie. Die Substanz gehört zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in der Molekülstruktur von den Amphetamin-artigen Stimulanzien deutlich unterscheidet.

Adrafinil ist ein Prodrug, das erst durch Metabolisierung zu Modafinil wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil. Jedoch setzt aufgrund der Metabolisierung die Wirkung verzögert ein.

Adrafinil wird in Frankreich unter dem Produktnamen Olmifon^® vertrieben. Es ist wie Modafinil eine verbotene Dopingsubstanz.^[2]

Stereoisomerie

Adrafinil besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Adrafinil ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
2. ↑ The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009

Weblinks

MeSH Adrafinil

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