Dimethoxymethylamfetamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
Andere Namen	1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl) propan-2-amin DOM STP
Summenformel	C12H19NO2
CAS-Nummer	15588-95-1
PubChem	85875
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	209,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	200 mg/kg (Kaninchen, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM) ist ein vollsynthetisches Halluzinogen und gehört zur Gruppe der Amphetamine.

Geschichte

Es ist nicht bekannt, wann und durch wen DOM erstmals synthetisiert wurde, doch muss es bereits 1967 bekannt gewesen sein. Der Name stammt vermutlich von der Motorölmarke STP, da zu der Zeit vom Pharmaceutical Chemistry Department der UCSF verschiedene psychedelische Phenethylamine synthetisiert und aus unbekannten Gründen mit Motorölnamen gekennzeichnet wurden.^[2] Mitte 1967 wurde DOM unter dem Namen STP generös in Haight-Ashbury in San Francisco verteilt, die Tabletten stammten vermutlich aus der Produktion von Owsley Stanley. Diese STP-Tabletten enthielten 20 mg (später 10 mg) DOM. Aufgrund der erst sehr spät eintretenden Wirkung legten viele Konsumenten nach und hatten dann bei Wirkungseinsetzen eine um so stärkere Wirkung, die zudem sehr lange (bis zu 20 Stunden) anhielt. Einige Konsumenten mögen auf diesem Wege 30 mg und mehr DOM zu sich genommen haben, wobei bereits 10 mg das volle Wirkungsspektrum entfalten. Zu jener Zeit war nicht bekannt, dass es sich bei dem verbreiteten Stoff um DOM handelte. Das war der Grund, weshalb Ärzte in den Notaufnahmen außer Stande waren, bei Überdosierungen den entsprechenden Personen zu helfen.^[3]

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg ist in PIHKAL ^[4] beschrieben. Der Ausgangsstoff 2,5-Dimethoxy-4-methylbenzaldehyd wird mit Nitroethan zum entsprechenden Nitropropen kondensiert und anschließend mittels Lithiumaluminiumhydrid zum Endprodukt reduziert.

Physiologische Eigenschaften

Dosierung

Die wirksame Dosis liegt im Bereich von 3–10 mg, die Wirkdauer liegt bei 14–20 Stunden, die Wirkung setzt erst nach 1,5–2 Stunden deutlich merkbar ein, weshalb die Gefahr einer Überdosierung besonders hoch ist.

Wahrnehmung

DOM scheint eine eher Amphetamin-ähnliche, enthemmende und gefühlsverstärkende Wirkung zu haben. Zudem berichten viele Konsumenten von verstärkter Farbwahrnehmung und Visuals, die zur Synästhesie mit Musik neigen. Einige Konsumenten sprechen von einer entheogenen Wirkung.

DOM führt rasch zur Toleranz.

Nebenwirkungen

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch DOM die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Körperlich unangenehm kann die Erfahrung durch Herzrasen, Tremor und Reizüberflutung werden. Da DOM extrem gering dosiert wird und die Wirkung recht spät eintritt, besteht die Gefahr einer ungewollten Überdosierung und damit verbunden besonders starken unangenehmen Nebenwirkungen.

Rechtsstatus

DOM wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde mit der fünften Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (5. BtMGLV)^[5] vom 6. April 1971 (BGBl. 1971 I S. 315) DOM den in § 1 Abs. 1 Nr. 1 Buchst. b des Opiumgesetzes genannten Stoffen gleichgestellt. Heute ist DOM als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in Anlage 1 zu S 1 Abs. 1 BtMG^[6] aufgeführt.

Mit Wirkung vom 1. Februar 1998 wurde die amtliche Schreibweise von Dimethoxymethylamphetamin im Betäubungsmittelgesetz (BtMG) der Bundesrepublik Deutschland in Dimethoxymethylamfetamin geändert.

Mit der Zehnten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (10. BtMÄndV)^[7] vom 20. Januar 1998 (BGBl. I S. 74) wurde die Schreibweise des Betäubungsmittels Dimethoxymethylamphetamin (DOM) im BtMG an die WHO-Nomenklatur angepasst (10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b).

Quellen

1. ↑ 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin bei ChemIDplus
2. ↑ Alexander Shulgin, PIHAKL, S. 641f
3. ↑ Alexander Shulgin, PIHAKL, S. 641
4. ↑ #68
5. ↑ 5. BtMGLV vom 6. April 1971
6. ↑ Anlage I zu § 1 BtMG
7. ↑ 10. BtMÄndV vom 20. Januar 1998

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-96300-960-5

Weblinks

• DOM bei Erowid (englisch)