Dithiocarbamate

Allgemeine Struktur der Dithiocarbamate

Als Dithiocarbamate (auch Dithiourethane genannt) werden Ester und Salze (bzw. deren Derivate) der Dithiocarbaminsäure bezeichnet und sind Di-Schwefel Analoga der Carbamate. Ihre allgemeine Struktur ist R–N(–R′′)–C(=S)–S–R′, wobei R, R′ und R′′ für austauschbare Reste stehen. Sie werden häufig in der Landwirtschaft als Fungizide, Herbizide und Insektizide, in der chemischen Industrie aber auch als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt. Sie sind im allgemeinen schlecht löslich in Wasser aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Sie entstehen bei der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Ammoniak und primären und sekundären Aminen.

Synthese

Dithiocarbamate bilden sich aus Isothiocyanaten und Thioalkoholen durch eine Additionsreaktion:^[1]

Derivate

• Dazomet C₅H₁₀N₂S₂, wird als Pflanzenschutzmittel eingesetzt
• Disulfiram C₁₀H₂₀N₂S₄, wird zur Behandlung von Alkoholismus eingesetzt
• Dithiocarb C₅H₁₀NS₂Na, wird als Chelator eingesetzt, CAS: 148-18-5
• Ferbam C₉H₁₈FeN₃S₆, wird als Fungizid eingesetzt, CAS: 14484-64-1
• Mancozeb C₄H₆MnN₂S₄;C₄H₆ZnN₂S₄, wird als Fungizid eingesetzt,CAS: 8018-01-7
• Maneb C₄H₆N₂S₄·Mn, wird als Fungizid eingesetzt, CAS: 14484-64-1
• Metam C₂H₅NS₂ bzw. Metamnatrium C₂H₅NS₂Na , wird als Fungizid, Herbizid und Nematizid eingesetzt. CAS: 137-42-8
• Methyl-metiram C₁₀H₂₀N₅S₈Zn, wird als Pestizid eingesetzt, CAS: 8064-35-5
• Metiram C₁₆H₃₃N₁₁S₁₆Zn₃ Mischfällung, wird als Fungizid eingesetzt, CAS: 9006-42-2
• Nabam C₄H₆N₂Na₂S₄, wird als Herbizid, Algizid und Fungizid verwendet, ist als krebserregend eingestuft, CAS: 142-59-6^[2]
• Propineb (C₅H₈N₂S₄Zn)_x, wird als Fungizid eingesetzt, CAS: 12071-83-9
• Thiram (TMTD) C₆H₁₂N₂S₄, wird als Pestizid eingesetzt, CAS:137-26-8
• Zineb C₄H₆N₂S₄Zn, wird als Fungizid eingesetzt, CAS: 12122-67-7
• Ziram C₆H₁₂N₂S₄Zn, wird als Fungizid und Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt

Einzelnachweise

1. ↑ Max Bögemann, Siegfried Petersen, Otto-Erich Schultz und Hanna Söll: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von schwefelhaltigen Kohlensäurederivaten in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Band 9, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 773−915, dort Seite 831.
2. ↑ Datenblatt der Carcinogenic Potency Database (englisch)

Weblinks

• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie
• WHO Bericht über Dithiocarbamate (englisch)
• Bericht der New Jersey Department of Environmental Protection (englisch) (PDF-Datei; 14 kB)
• Dithiocarbamat Pestizide (englisch) (PDF-Datei; 348 kB)