- Dithiothreitol
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Dithiothreitol, DTT Andere Namen - Clelands Reagenz
- 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol
- Butan-2,3-diol-1,4-dithiol
Summenformel C4H10O2S2 CAS-Nummer - 3483-12-3 (DL-threo)
- 6892-68-8 (erythro)
- 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form)
- 16096-97-2 (L-threo)
- 7634-42-6 (unspezifiziert)
Kurzbeschreibung weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 154,25 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Löslichkeit sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 302-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.
DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz für die SDS-PAGE bzw. das Western-Blotting.
Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.
Einzelnachweise
Wikimedia Foundation.
