Dithizon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithizon
Andere Namen	3-(Phenylamino)- 1-phenylimino thioharnstoff (IUPAC) 1,5-Diphenylthiocarbazon
Summenformel	C13H12N4S
CAS-Nummer	60-10-6
PubChem	657262
Kurzbeschreibung	blauschwarzes kristallines Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	256,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, wenig in Ethanol[1] in Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform gut, mit grüner Farbe löslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26
LD50	56 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[3] >500 mg/kg (LD nicht LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.

Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.

Darstellung

Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.

Eigenschaften

Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:

Metallion X	Farbe	Strukturformel
Fe, Mn, Cu, Co, Ni	violett
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb	rot
Ag, Hg	gelb

Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.

Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.

Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.

Verwendung

Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10⁻⁸ g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweis von 10 bis 100 ppm.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dithizon bei Merck, abgerufen am 28. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Dithizon bei ChemIDplus.

Literatur

• Willmes, A.: Textbuch Chemische Substanzen. 1. Aufl. 1990, im Eigenverlag der Dr. Willmes GmbH.