Dizyanoäthin

Strukturformel
$\mathrm{N{\equiv}C{-}C{\equiv}C{-}C{\equiv}N}$
Allgemeines
Name	Dicyanoethin
Andere Namen	Butindinitril Dicyanacetylen Kohlenstoffsubnitrid
Summenformel	C4N2
CAS-Nummer	1071-98-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	76,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9703 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	20,5 °C[1]
Siedepunkt	76,5 °C[1]
Löslichkeit	in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Es ist das Nitril der Acetylendicarbonsäure.

Vorkommen

Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.^[3]

Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bis zu 5000 °C auf. Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon unter erhöhtem Druck (40 bar) erreicht Temperaturen von ca. 6000 °C und bringt somit zur Zeit die heißeste, auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Verwendung

Dicyanoethin wird in der organischen Synthese und als Treibstoffzusatz verwendet. Bei der Handhabung muss seine toxische und tränenreizende Wirkung sowie seine Explosionsfähigkeit beachtet werden.

Gewinnung

Die Herstellung erfolgt ausgehend von Acetylendicarbonsäuredimethylester über das entsprechende Amid, welches mit Phosphorpentoxid (P₂O₅) in Dicyanoethin überführt wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–8. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3