Duofem

Duofem
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levonorgestrel
Andere Namen
  • IUPAC: 17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-yn-3-on
  • (−)-Norgestrel
Summenformel C21H28O2
CAS-Nummer 797-63-7
PubChem 13109
ATC-Code

G03AC03 G03AA07 G03AB03 G03DA06 G03FA11 G03FB09 G02BA04

DrugBank DB00367
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagene

Fertigpräparate
  • Unofem® (D)
  • Levogynon® (D)
  • NorLevo® Uno (CH)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 312,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-40
S: 22-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Einsatzbereich

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es dient als Wirkstoff in mehreren hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln:

Levonorgestrel wird darüber hinaus in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren eingesetzt.

Wirkung

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonogestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.

Quellen

  1. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Literatur

  • Alexander T. Teichmann/Alan Corbin: Levonorgestrel, Stuttgart/New York, Thieme, 1998. ISBN 3-13-104721-6.
  • Sitruk-Ware, R. (2006): New progestagens for contraceptive use. In: Hum. Reprod. Update. Bd. 12, S. 169–178, PMID 16291771 doi:10.1093/humupd/dmi046.

Weblinks

Gesundheitshinweis
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