Ecdyson

Ecdyson
Strukturformel
Strukturformel von α-Ecdyson
Allgemeines
Name Ecdyson
Andere Namen

(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy- 6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-6-on
Summenformel C27H44O6
CAS-Nummer 3604-87-3
PubChem 19212
Eigenschaften
Molare Masse 464,63 g·mol−1
Schmelzpunkt

239–242 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ecdyson oder genauer α-Ecdyson ist ein Hormon, welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson hydroxyliert werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das 20-Hydroxyecdyson (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei Insekten, Spinnen und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die Häutung zuständig, weshalb diese Gruppen auch als Häutungstiere zusammengefasst werden.

Es gehört zu den Ecdysteroiden und wirkt ähnlich den Steroidhormonen der Vertebraten durch Stimulierung der Transkription bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit Drüsen (Prothoraxdrüse) im ersten Brustring, welche wiederum unter der Kontrolle des prothoracotropen Hormons (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von Juvenilhormonen die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.

Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von A. F. Butenandt und Peter Karlson dargestellt.

Hormonelle Regulation der Insektenhäutung

Literatur

  • P. deFur (Hrsg.) : Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment. SETAC technical publications series. 1999. ISBN 1-880611-27-9

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt α-Ecdysone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.

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