Elbs-Oxidation

Die Elbs-Oxidation, auch Elbs-Persulfat-Oxidation, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Hydrochinonen aus Phenolen. Als Oxidationsmittel dienen Salze der Peroxodischwefelsäure wie Kaliumperoxodisulfat. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker Karl Elbs publiziert^[1], nach dem sie benannt ist. Sie ist nicht zu verwechseln mit der Elbs-Reaktion zur Synthese mehrkerniger Aromaten.

Reaktionsmechanismus

Die Elbs-Oxidation wird im basischen Milieu durchgeführt. Zunächst wird das Phenol zum Phenolat deprotoniert. Das Kohlenstoffatom in para-Stellung greift dann nukleophil am Sauerstoffatom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches Sulfat entsteht. Dieses wird dann hydrolysiert wodurch das erwünschte Produkt freigesetzt wird.^[2]

Das para-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. Brenzkatechin, beziehungsweise dessen Derivate werden dann gebildet, wenn die para-Position bereits durch einen Substituenten belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
2. ↑ ^{a b} T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S. 112–114.

Literatur

• S. M. Sethna: The Elbs Persulfate Oxidation, in: Chem. Rev., 1951, 49, S. 91–101; doi:10.1021/cr60152a002.
• E. J. Behrman: The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations), in: Org. React., 1988, 35, S. 421–511, ISBN 978-0-471-83253-9.