- Escin
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Strukturformel 
Aescin IaAllgemeines Name Aescin Ia Andere Namen Escin Ia
Summenformel C55H86O24 CAS-Nummer 6805-41-0 PubChem 6476030 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Aesculaforce® (CH)
- AesculaMed® (CH)
- Essaven (D)
- Reparil® (D)
- Phlebostasin® (CH)
- Venostasin®Gel-Aescin (D)
Eigenschaften Molare Masse 1131,27 g·mol−1 Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung 
unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Als Aescin, auch Escin, wird isolierbares Gemisch von mehr als 30 verschiedenen Saponinen aus der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) bezeichnet.[2]
β-Aescine sind ein komplexes Gemisch, das zu über 60 % aus fünf pentacyclischen Triterpen-Sapogeninen besteht: Aescin Ia (24 %), Aescin Ib[3] (17 %), Aescin IIa (13,5 %), Aescin IIb (6 %) und Aescin IIIa (1,5 %). Die Aglyka der β-Aescine sind Diester des Protoaescigenin und Barringtogenol C, die über die Hydroxylgruppe am C-3 mit einem verzweigten Trisaccharid verknüpft sind. Die Zusammensetzung des Trisaccharids schwankt zwischen den jeweiligen Aescinkomponenten.
Weiterhin existieren noch α-Aescin und Kryptoaescin, die sich von β-Aescin durch eine Acylwanderung der Essigsäure von C-22 nach C-28 unterscheiden.[4]
Derivate des Aescin
Im folgenden sind die Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa aufgeführt.
Die Hydroyxlgruppe des C-21-Atoms bei Aescin Ia, IIa und IIIa ist über Tiglinsäure verestert, bei Aescin Ib und IIb über Angelicasäure.[5][6]
Bei den Aescinen Ia und Ib ist D-Glucose über das C-2'-Atom glykosidisch verknüpft, bei den Aescinen IIa und IIb D-Xylose und bei Aescin IIIa D-Galactose.
allgemeine Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa Aescin Allgemeine Struktur R1 R2 R3 Ia 
OH 
Ib 
OH IIa OH 
IIb OH IIIa H 
Einzelnachweise
- ↑ Aescin bei ChemIDplus
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ PubChem 6476031 Aescin Ib
- ↑ Wagner, J. et al. (1970): Über die Inhaltsstoffe der Roßkastanie. In: Arzneimittel-Forschung. Bd. 2, S. 205–209.
- ↑ Yoshikawa, M. et al. (1994) Escins-Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, bioactive Triterpene oligoglycosides from the seeds of Aesculus hippocastanum L.: their inhibitory effects on ethanol absorption and hypoglycemic activity on glucose tolerance test. In: Chem. Pharm. Bull. 42(6), S. 1357–1359; PMID 8069982; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- ↑ Yoshikawa, M. et al. (1996): Bioactive saponins and glycosides. III. Horse chestnut. (1): The structures, inhibitory effects on ethanol absorption, and hypoglycemic activity of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the seeds of Aesculus hippocastanum L. In: Chem Pharm Bull (Tokyo) 44(8); 1454–64; PMID 8795266
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