Ethylmethansulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylmethansulfonat
Andere Namen	Methansulfonsäureethylester Ethylmesylat EMS
Summenformel	C3H8O3S
CAS-Nummer	62-50-0
PubChem	6113
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C) [1]
Siedepunkt	213,5 °C [1]
Dampfdruck	42,7 Pa (25 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 22-40 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylmethansulfonat (EMS) ist eine mutagene, teratogene und carcinogene organische Verbindung mit der Formel C₃H₈O₃S. EMS ruft zufällige Mutationen in DNA-Doppelsträngen hervor, indem es die Nukleotide verändert, zum Beispiel durch die Alkylierung von Guanin (O-6-Ethylguanin). Bei der DNA-Replikation wird dann häufig statt einem dem O-6-Ethylguanin gegenüberliegenden Cytosin ein Thymin eingebaut. Dadurch entstehen vor allem Punktmutationen von G/C nach A/T.

Verwendung

EMS wird in der Molekularbiologie eingesetzt, um Punktmutationen zu erzeugen. So entsteht z. B. bei einer Mutagenese der Modellpflanze Arabidopsis thaliana (Ackerschmalwand) bis zu eine Mutation pro 300.000 Basenpaaren, und das zu über 99 % von G/C nach A/T.^[3] Die entstandenen Mutationen in einem Gen, das von Interesse ist, können entweder durch die Sequenzierung der entsprechenden DNA-Abschnitte in vielen tausend Individuen oder durch die modernere TILLING-Methodik identifiziert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 62-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl methanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
3. ↑ E. A. Green et al.: Spectrum of Chemically Induced Mutations From a Large-Scale Reverse-Genetic Screen in Arabidopsis. Genetics, 164: 731–740 (June 2003)