Fischersche Indolsynthese
- Fischersche Indolsynthese
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Der Mechanismus der Fischer-Indol-Synthese (klicken für höhere Auflösung)
Die Fischer-Indolsynthese dient zur Synthese von Indolen aus Hydrazonen.
Durch Erhitzen von Arylhydrazonen in Gegenwart eines Katalysators erhält man unter Eliminierung von Ammoniak ein Indol.
Der Mechanismus, der zuerst von G. M. Robinson und R. Robinson beschrieben wurde, besteht aus drei Schritten. Der erste Schritt ist die Tautomerisierung des Phenylhydrazons zu einem En-Hydrazin. Es folgt darauf eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung (DiAza-Cope-Umlagerung, siehe auch Cope-Umlagerung und auch Claisen-Umlagerung[1]). Dieses bewirkt die Knüpfung einer C-C-Bindung unter Bildung eines Kations.
Im letzten Schritt erfolgt schließlich die Bildung des Indols unter Abspaltung von Ammoniak.
Als Katalysator finden häufig Metallhalogenide wie z. B. Zinkchlorid Verwendung.
Die als Edukte verwendeten Hydrazone werden durch Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Arylhydrazinen erhalten.
Literatur
- E. Fischer, F. Jourdan, Ber. dtsch. chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245.
- G. M. Robinson, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1918, 113, 639-643.
- T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, 2nd, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, S.106.
Einzelnachweise
- ↑ http://www.chemiestudent.de/namen/nreakt.php?ID=47.
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