Gould-Jacobs-Reaktion

Die Gould-Jacobs-Reaktion (nach Gordon Gould und Walter Abraham Jacobs)^[1] ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Man nutzt sie zur Herstellung von Chinolinderivaten. Aus Anilin (oder Anilinderivaten) (1) werden durch Umsetzung mit Alkoxymethylen-malonsäureestern (2) in einer Reaktionskaskade 4-Hydroxychinoline (3) hergestellt:

Das Anilinderivat substituiert die Alkoxygruppe nucleophil an der elektronenarmen Doppelbindung des Methylidenmalonsäureesters zu einem Anilinomethylen-malonsäuredialkylester (2a), der in einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion zu Alkyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarboxylat (2b) anelliert. Der Ester wird zu 4-Oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarbonsäure (2c) hydrolysiert. Der tautomere ß-Ketoester (2d) decarboxyliert zum 4-Hydroxychinolin (3).^[2]

Ein Beispiel ist die Synthese von 4,7-Dichlorchinolin^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs:J. Am. Chem. Soc.; 1939; 61(10); 2890-2895. doi:10.1021/ja01265a088
2. ↑ Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Seite 269, Springer, Berlin; Auflage: 3rd exp. ed. (31. Juli 2006), ISBN 978-3-540-30030-4, Artikel
3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.272 (1955); Vol. 28, p.38 (1948). Link