2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan

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Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Andere Namen	5,5′-Spirobi-1,3-dioxan 5,5′-Spirobi-m-dioxan Dimethylenpentaerythritol TOSU
Summenformel	C7H12O4
CAS-Nummer	126-54-5
PubChem	78951
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48,3 °C[1]
Siedepunkt	147 °C[2] 80–83 °C (2 hPa)[3]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan (TOSU) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Dioxan-Derivat sowie um eine Spiroverbindung.

Geschichte

Im Zeitraum von April bis Juli 2008 wurde TOSU im Trinkwasser von Wasserwerken an der Ruhr in Konzentrationen zwischen 0,4 und 3,6 Mikrogramm pro Liter nachgewiesen. Die Substanz gelangte mit den Produktionsabwässern eines Unternehmens in Arnsberg in die Ruhr. Durch die Inbetriebnahme einer Umkehrosmoseanlage beim Einleiter wurde eine Reduktion der Konzentration auf weniger als 0,1 Mikrogramm pro Liter erreicht.^[5]

Entstehung

TOSU ist ein Acetal aus Formaldehyd und Pentaerythrit und wird bei der Herstellung des letzteren als Nebenprodukt gebildet:

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt beträgt 108 °C^[3], der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K_OW) −0,58.^[1]

Biologische Bedeutung

Die akute orale Toxizität von TOSU wird nach bisherigem Erkenntnisstand als gering eingestuft. Humantoxikologische Tests liegen nahezu keine vor.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b} D. R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-480, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0487-3.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan bei Acros, abgerufen am 12. Februar 2009..
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Gelsenwasser: Messwerte TOSU – TOSU-Wert im Trinkwasser deutlich gesunken
6. ↑ Fritz Kalberlah: Toxikologische Bewertung von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan (TOSU), Freiburg, 2008.

Weblinks

• Stellungnahme der Trinkwasserkommission des Bundesministeriums für Gesundheit (PDF-Datei; 99 kB)
• Eintrag zu CAS-Nr. 126-54-5 im European chemical Substances Information System ESIS.