Hydratisierung

Hydratisierung

Hydratisierung ist ein Begriff in den Naturwissenschaften, besonders in der organischen Chemie. Die Bezeichnung Hydratisierung ist nicht scharf gegenüberHydratationundHydrolyseabgegrenzt.[1] Unter Hydratisierung versteht man eine chemische Reaktion, bei der Wassermoleküle unter Bruch einer (HO)-Bindung an ein Substrat addiert werden. Der Begriff ist nicht zu verwechseln mit der Hydratation, also der Anlagerung von Wasser an Ionen oder im Kristallgitter (Kristallwasser), [2] und der Hydrierung, welche die Addition von Wasserstoff an ein Substrat bedeutet.

Säurekatalysierte Addition von Wasser an die C=C-Doppelbindung von Cyclohexen (links) liefert Cyclohexanol.

Inhaltsverzeichnis

Anlagerung von Wasser an eine C=C-Doppelbindung (Reaktion)

Diese Reaktion wird üblicherweise in stark saurer wässriger Lösung durchgeführt. Während bei der Hydrolyse die Nicht-Wasser-Komponente in zwei Bestandteile zerlegt wird, bleibt sie bei der Hydratisierung als ein Molekül erhalten.

Die allgemeine Formel der Reaktion ist:

\mathrm{RRC{=}CH_{2(aq, sauer)} \longrightarrow RRC(OH){-}CH_3}


Hier als Beispiel die Reaktion von Cyclohexen zu Cyclohexanol, mit Schwefelsäure als Katalysator.

In der Laborpraxis liefert diese Reaktion oft ungewollte Nebenprodukte. Eine Alternative stellt dieaus toxikologischen Gründen nicht mehr zeitgemäßeOxymercurierung da.

An die C=O-Doppelbindung von Chloral (links, Trichloracetaldehyd) lagert sich Wasser unter Bildung von Chloralhydrat (rechts) an. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite des Chloralhydrats.[3]

Anlagerung von Wasser an eine C=O-Doppelbindung (Reaktion)

Chloral bildet durch Aufnahme von Wasser ein stabiles geminales Diol, das Chloralhydrat. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Formaldehyd bildet analog mit Wasser Formaldehydhydrat. Das Gleichgewicht liegt zu 99,9 % auf der Seite des Formaldehydhydrats.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, 8. Auflage, S. 1780, ISBN 3-440-04513-7.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 108, ISBN 978-3-906390-29-1.
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 484, ISBN 978-3-11-024894-4.
  4. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 483, ISBN 978-3-11-024894-4.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hydratisierung — Hy|d|ra|ti|sie|rung [↑ Hydrat (2–4)]: 1) im engeren Sinne die als chem. oder enzymatische Reaktion verlaufende Anlagerung eines Wasser Moleküls an eine (meist ungesättigte) org. Verb., z. B. Alken → Alkohol, Ethylenoxid → Ethylenglykol. – Ggs.:… …   Universal-Lexikon

  • Hydratisierung — hidratacija statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. hydratation; hydration; hydratization vok. Hydratation, f; Hydratisierung, f; Wasseranlagerung, f rus. гидратация, f; присоединение воды, n pranc. hydratation, f; hydration, f …   Fizikos terminų žodynas

  • Hydratisierung — Hy|dra|ti|sie|rung die; , en <zu ↑...isierung> das Hydratisieren, das Hydratisiertwerden …   Das große Fremdwörterbuch

  • Carboanhydrase — Α Carboanhydrasen Kofaktor Zink Bezeichner Gen Name(n) …   Deutsch Wikipedia

  • Carboanhydratase — Α Carboanhydrasen Kofaktor Zink Bezeichner Gen Name(n) …   Deutsch Wikipedia

  • Α-Carboanhydrasen — Kofaktor Zink Bezeichner Gen Name(n) …   Deutsch Wikipedia

  • Alkin — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • Alkine — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • Homologe Reihe der Alkine — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • 50-00-0 — Strukturformel Allgemeines Name Formaldehyd Andere Namen Methanal Methyla …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
https://de-academic.com/dic.nsf/dewiki/636041 Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”