- Iminodiessigsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Iminodiessigsäure Andere Namen - N-(Carboxymethyl)glycin
- IDA
Summenformel C4H7NO4 CAS-Nummer 142-73-4 PubChem 8897 Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 133,103 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Löslichkeit löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) [2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung und Gewinnung
IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von N,N-Diethanolamin in Ausbeuten um 95% d. Th.[4] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80% zugänglich ist (US-Patent 4,895,971 der W.R. Grace & Co.)
Eigenschaften
IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900,000 Tonnen [5]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ a b Iminodiessigsäure bei ChemIDplus.
- ↑ a b c Datenblatt Iminodiacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
- ↑ Europäisches Patent Nr. 1 125 633 der Degussa AG.
- ↑ http://www.thefreelibrary.com/The+Glyphosate+Yield+Capacity+Will+Be+Reached+to+900+Thousand+Tons+in...-a01073952006
Siehe auch
Kategorien:- Reizender Stoff
- Dicarbonsäure
- Alpha-Aminocarbonyl
- Chelatligand
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