Amoxicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amoxicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H19N3O5S
CAS-Nummer	26787-78-0
PubChem	33613
ATC-Code	J01CA04
DrugBank	DB01060
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​342+311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-36/37
LD50	3590 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Der 1981 zugelassene Arzneistoff wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben.

Anwendung

Amoxicillin wird zum einen gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, zum anderen gegen Atemwegsinfektionen, Keuchhusten und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut, etwa nach Tierbissen, angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z.B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Dargereicht wird es üblicherweise in Form von Trockensaft oder in Tablettenform (die orale Gabe wird durch die Säurestabilität ermöglicht). Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Es ist unter Umständen günstig, Amoxicillin mit einem β-Lactamase-Inhibitor zu kombinieren, z. B. Clavulansäure, um so das Wirkspektrum zu erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das nicht-β-Lactam-stabile-Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. Gegen β-Lactamase stabil hingegen sind die Penicilline Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt 61 Minuten. Amoxicillin wird über die Niere ausgeschieden.

Nebenwirkungen

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Nach dem Absetzen können allergische Reaktionen eintreten, die denen der Nebenwirkungen entsprechen.

Die Anwendung bei Pfeiffer-Drüsenfieber ist kontraindiziert, da ein Arzneimittelexanthem hervorgerufen werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate

Amoxibeta (D), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Kombinationspräparate

• mit Clavulansäure: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-saar plus (D), Augmentan (D), Augmentin (A), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavaseptin (D, Tiermedizin), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A)
• mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
• mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)

Darüber hinaus gibt es zahlreiche Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!