Pantoprazol

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pantoprazol
Andere Namen	IUPAC: (RS)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol (±)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol Latein: Pantoprazolum
Summenformel	C16H15F2N3O4S (Pantoprazol) C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
CAS-Nummer	102625-70-7 (Pantoprazol) 138786-67-1 (Pantoprazol·Natriumsalz) 164579-32-2 (Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat)
PubChem	4679
ATC-Code	A02BC02
DrugBank	DB00213
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	383,37 g·mol−1 (Pantoprazol) 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt	139–140 °C (Pantoprazol)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in Hexan[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Natrium·Sesquihydrat Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat R- und S-Sätze R: 20/21/22-52/53 S: 24/25-36/37-57-61
LD50	1000 mg·kg−1 (Maus p.o.)(Na-Salz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Indikationen / Anwendungsmöglichkeiten

• Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
• Refluxösophagitis
• Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Pantoprazol wirkt als ein Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Nebenwirkungen

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.^[5] Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet.^[6] Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet^[7] Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt.^[8]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Stereoisomerie

Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Geschichtliches

Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden (heute Nycomed) patentiert.^[2]

Tiermedizin

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Zacpac (D) ^[9][10][11]

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1209−1210, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt PANTOPRAZOLE SODIUM SESQUIHYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 12. Juni 2009.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Pantoprazole sodium hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
5. ↑ E. Schönig, D.Taubert :Gastrointestinale Erkrankungen in B. Lemmer, K. Brune (Hrsg.) : Pharmakotherapie - Klinische Pharmakologie, 13. Auflage, Heidelberg, 2007, S. 325.
6. ↑ Labenz J, Petersen K, Rösch W, Koelz H : Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren, Deutsches Ärzteblatt, Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, 2425-2429
7. ↑ Watson TD, Stark JE, Vesta KS : Pantoprazole-induced thrombocytopenia, Ann Pharmacother. 2006 Apr;40(4):758-761 PMID 16569810
8. ↑ Dotan E, Katz R, Bratcher J, Wasserman C, Liebman M, et al. : The prevalence of pantoprozole associated thrombocytopenia in a community hospital, Expert Opin Pharmacother. 2007 Sep;8(13):2025-8, PMID 17714057
9. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
10. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
11. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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