Clavulansäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clavulansäure
Andere Namen	3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C8H9NO5
CAS-Nummer	58001-44-8
PubChem	5280980
ATC-Code	J01CR02
DrugBank	APRD00049
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	β-Lactamase-Hemmer
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	4526 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

• der oberen und unteren Atemwege,
• des Urogenitaltraktes und
• der Haut- und Weichteile

eingesetzt.^[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.

Chemie

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Xiclav (A) ^[4], Augmentin (A,CH) ^[5], Clavamox (A)^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Clavulansäure bei ChemIDplus.
3. ↑ Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007.
4. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
5. ↑ http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Acidum_clavulanicum&Spez=True.
6. ↑ Austriacodex 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Clavulansäure im Ärzteblatt

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