Lutein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lutein
Andere Namen	Xanthophyll (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol 4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl- cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl- octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]- 3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC) E 161b
Summenformel	C40H56O2
CAS-Nummer	127-40-2
PubChem	6433159
Kurzbeschreibung	orangegelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	568,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und das neben β-Carotin am weitesten verbreitete Carotinoid. Lutein ist als E 161b in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

Eigenschaften

Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung

Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Macula-Degeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Neueste Forschungen haben gezeigt, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Maculadegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Befunde zu prüfen, wurde 2008 die Studie AREDS II eingeleitet.

Biologische Bedeutung

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Lutein bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

Siehe auch

 Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Luteinisierendes Hormon
• Corpus luteum

Literatur

• F. Granado, B. Olmedilla, I. Blanco: Nutritional and clinical relevance of lutein in human health, in: British Journal of Nutrition, 2003, 90 (3); S. 487–502; PMID 14513828; doi:10.1079/BJN2003927 PDF (freier Volltextzugriff, engl.)