Maltose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maltose
Andere Namen	Malzzucker Finetose, Finetose F Maltobiose Maltodiose Sunmalt, Sunmalt S 1-α-D-Glucopyranosyl-4-α-D-Glucopyranose
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei) 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat)
PubChem	6255
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–165 °C (wasserfrei) [1] 102–103 °C (Monohydrat) [3]
Löslichkeit	gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)[1] unlöslich in organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 44 g·kg−1 (Maus, oral) [4][5] 34,8 g·kg−1 (Ratte, oral) [4][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Maltose ist die lateinische Fachbezeichnung für Malzzucker, ein Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid) mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Es löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige D-Maltoselösung eine Süßkraft von 41 %.^[7] Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor.

Chemische Eigenschaften

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-α-D-Glucopyranose, d. h. zwei α-D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe unter Wasserabspaltung acetalartig miteinander verknüpft (1→4-α-glycosidische Bindung).

Isomaltose

In der Isomaltose besteht die Verknüpfung der beiden Glucose-Moleküle dagegen zwischen dem C1- und dem C6-Atom. Sowohl Maltose als auch Isomaltose haben aufgrund der freien OH-Gruppe am C1-Atom reduzierende Wirkung und ergeben eine positive Fehling-Probe und Tollensprobe (Silberspiegelprobe).

Maltose bildet sich u. a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von ~ 80 %.

Gleichgewicht zwischen zyklischer und offener Form von Maltose

Verwendung

Alternativ zu Saccharose findet Maltose in diversen Nährmedien in der Zell- und Gewebekultur Anwendung.^[8][9]

Sicherheitshinweise

Maltose wirkt erst in extrem hohen Dosen (LD₅₀ > 44 g·kg⁻¹ bei der Maus,^[5] 34,8 g·kg⁻¹ bei der Ratte^[6]) toxisch. Bei geringeren Dosen trat Diarrhoe auf.

Siehe auch

• Zucker
• Saccharose
• Cellobiose
• Trehalose

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Maltose bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. S. 3758, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5
4. ↑ ^{a b} Maltose bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} Drugs in Japan. Pg. 1139, 1990.
6. ↑ ^{a b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, Pg. 53, 1979.
7. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263
8. ↑ Fuentes, S. R. L., M. B. P. Calheiros, et al. (2000). "The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora." Plant Cell Tissue and Organ Culture 60(1): 5-13.
9. ↑ Nageli, M., J. E. Schmid, et al. (1999). "Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer." Plant Cell Reports 19(2): 177-184.