Cellobiose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cellobiose
Andere Namen	Cellose 4-O-β-D-Glucopyranosyl-D-glucose D-Glucosyl-β-(1→4)-D-glucose
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	528-50-7
PubChem	10712
Kurzbeschreibung	geschmack-, geruch- und farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	342,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,5 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	239 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (111 g·l−1 bei 15 °C)[4]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Cellobiose (auch Zellobiose) ist ein Disaccharid aus zwei Glucosemolekülen. Diese sind β-1,4-glycosidisch miteinander verknüpft. Sie entsteht als Verdauungsprodukt der Pflanzenfresser aus Cellulose, deren Grundbaustein sie darstellt.

Eigenschaften und Vorkommen

Cellobiose ist ein reduzierender Zucker, der sich leicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Ethanol löst. Das Disaccharid entsteht beim Abbau von Cellulose durch Cellulase-Enzyme als Zwischenprodukt. Auch in verschiedenen Glycosiden ist Cellobiose enthalten.

Die meisten Bakterien, Pilze und höheren Lebewesen sind aufgrund fehlender Enzyme nicht in der Lage, Cellobiose in Glucose-Untereinheiten aufzuspalten^[5]; lediglich einige wenige Protozoen und Pilze wie Aspergillus-, Penicillium- und Fusarium-Arten besitzen die notwendigen β-1,4-Glucosidasen oder Cellobiasen.^[6] Manche holzzersetzenden Pilze wie Ceriporiopsis subvermispora können Cellobiose auch über die Cellobiosedehydrogenase (CDH), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, oxidativ abbauen. Dabei entsteht statt der Glucose Gluconsäure.^[7]

Hydrolyse ohne Enzyme

Cellobiose kann sowohl in sauer, in neutraler, als auch in alkalischer wässriger Lösung in zwei Glucoseeinheiten gespalten werden. Dabei unterscheiden sich die notwendigen Aktivierungsenergien nur geringfügig, die notwendigen Temperaturen dagegen stark. Am leichtesten läuft eine saure Hydrolyse mit Salzsäure, verdünnter Schwefel- oder Phosphorsäure – schon ab 18 °C – ab; für die alkalische Spaltung werden zumindest 60 °C benötigt, für den hydrothermalen Abbau gar 180 °C.^[8]

Aktivierungsenergien für die Hydrolyse ohne Enzyme^[8]

Hydrolyse-Typ	notwendige Temp. in °C	Aktivierungsenergie in kJ/Mol
sauer	18–99,5	25,4
alkalisch	60–80	≈ 120
neutral	180–249	136

Durch Behandlung von Cellulose mit Essigsäure oder Essigsäureanhydrid entsteht die Cellobiose als schwer wasserslösliches Octaacetat (Essigsäureester).

Verwendung

Einer Nutzung von Cellulose aus beliebigen pflanzlichen Fasern zur Produktion von Glucose und daraus von brennbaren niederen Alkoholen (wie etwa Butanolen) steht entgegen, dass sehr viele einfach zu gewinnende Cellulasen (meist aus Schlauchpilzen Trichoderma viride und T. reesei) Cellobiose nicht abbauen können. Daher wird in Testanlagen aus Aspergillus niger gewonnene β-1,4-Glucosidase (Novozym) zugesetzt.^[9]

Nachweis und Bestimmung

Cellobiose kann durch enzymatische Spaltung mit β-Glucosidasen und darauffolgendem papierchromatographischen Nachweis des Spaltprodukts Glucose detektiert werden.^[10] Eine quantitative Bestimmung in Lebensmitteln wie Fruchtsäften ist mittels gepulster Amperometrie möglich.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Cellobiose bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ Datenblatt Cellobiose bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cellobiose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
4. ↑ Cellobiose bei ChemIDplus.
5. ↑ R. Erdmann: Biochemie / Mikrobiologie. Praktikumsscript der Ruhr-Universität Bochum
6. ↑ M. Weidenbörner: Lexikon der Lebensmittelmykologie. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-65241-0.
7. ↑ E. Duenhofen: Fermentation, purification and characterization of cellobiose dehydrogenase from Ceriporiopsis subvermispora. Diplomarbeit an der Universität für Bodenkultur Wien, 2005.
8. ↑ ^{a b} S. Dumitriu: Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility. S. 906, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5480-8.
9. ↑ B. Rodriguez, P. Dueritas, A. El-Hadj, R. Requena: The Influence of pH on the Hydrolysis of Cellobiose with β-1,4-Glucosidases from Aspergillus Niger. In : 1st World Conference on Biomass for Energy and Industry: Proceedings of the Conference Held in Sevilla, Spain, 5-9 June 2000, Earthscan, 2001, ISBN 978-1-902916-15-6.
10. ↑ H. Reznik: Über den Histochemischen Nachweis der an der Verholzung Beteiligten β-Glucosidasen. In: Planta. 45, Nr. 5, 1955, S. 455–469, doi:10.1007/BF01937867.
11. ↑ Metrohm: Cellobiose in Apfelsaft