Mebendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mebendazol
Andere Namen	Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester N-[6-(benzoyl)-1H-benzimidazol- 2-yl]methylcarbamat
Summenformel	C16H13N3O3
CAS-Nummer	31431-39-7
PubChem	4030
ATC-Code	P02CA01
DrugBank	APRD01086
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	288–289 °C [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (71,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	714 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mebendazol (Handelsnamen u. a. Vermox^®; Ersthersteller Janssen Pharmaceutica) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Wurmmittel in der Behandlung von Wurmerkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch Nematoden und manchen Bandwürmern (Tabletten mit 100 mg) sowie der zystischen Echinokokkose, der alveolären Echinokokkose und der Trichinose (Tabletten mit 500 mg).^[3] Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt. Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung von Mebendazol und Metronidazol sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren teratogen; eine Anwendung während der Schwangerschaft kommt normalerweise nicht in Frage.

Die häufigsten Nebenwirkungen sind gelegentlich Kopfschmerzen, Schwindel, sowie gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Pharmakologische Eigenschaften

Mebendazol bindet an die Mikrotubuli im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glukose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst.

Die Resorption von Mebendazol nach peroraler Gabe ist unvollständig und durch einen starken First-Pass-Effekt wird ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist.

Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er-Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.

Handelsnamen

Monopräparate

Pantelmin (A), Surfont (D), Vermox (D, CH)

In der Tiermedizin wird es unter den Namen Mebentab und Telmin Paste vertrieben, als Kombinationspräparat mit Cosantel als Flukiver Combi.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Mebendazol bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Mebendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ Fachinformation Vermox.

Weblinks

• Mebendazol bei vetpharm.uzh.ch

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