Benzimidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzimidazol
Summenformel	C7H6N2
CAS-Nummer	51-17-2
PubChem	5798
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171–174 °C[1][2]
Siedepunkt	>360 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	2910 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzimidazol ist eine heterocyclische organische chemische Verbindung die aus der Verschmelzung von Benzol und Imidazol entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung N-Ribosyl-dimethylbenzimidazol ist, welche als Ligand für Cobalt im Vitamin B₁₂ vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit Purin und Adenin, bei denen Benzol durch Pyrimidin ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Benzimidazol kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder dem equivalenten Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.^[3]

$\mathrm{C_6H_4(NH_2)_2 + HC(OCH_3)_3 \longrightarrow C_5H_4N(NH)CH + 3\ CH_3OH}$

Verwendung

Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von davon abgeleiteten Derivaten. Diese werden als Arzneistoffe (z. B. Omeprazol, Flubendazol, Domperidon), Anthelminthikum (ATC P02CA z.B. Albendazol), Kunststoffe (z. B. Polybenzimidazol) und Farbstoffe (z. B. Benzimidazolon) eingesetzt.

Weiterhin dienen sie als Fungizide (BCM-Fungizide) wobei der Wirkungsmechanismus auf der Hemmung der Zellteilung (Mitose) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates beruht. Da dies nur ein Angriffspunkt im Stoffwechsel des Pilzes ist, besteht deshalb eine hohe Resistenzgefahr. Zu dieser Gruppe gehören unter anderem Wirkstoffe mit Wirkung gegen Halmbruch und Schneeschimmel. Sie besitzen eine heilende (kurative) aber keine vorbeugende (protektive) Wirkung. Einige dieser Derivate sind:

• Carbendazim (z. B. Fungizid Harvesan und Beizmitteln)
• Thiophanatmethyl (z. B. Cercobin)
• Fuberidazol (z. B. in Beizmitteln)
• Benomyl (nicht mehr zugelassen)
• Fenbendazol
• Mebendazol
• Thiabendazol

Wobei Carbendazim der eigentliche Wirkstoff ist und Thiophanatmethyl und Benomyl in der Pflanze zu Carbendazim umgebaut werden. Dabei werden Verbindungen wie Netobimin und Febantel die als solche keine Benzimidazolstruktur enthalten, diese sich aber aus den Substanzen im Organismus bilden, als Probenzimidazole bezeichnet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Benzimidazol bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
2. ↑ ^{a b} Benzimidazol bei ChemIDplus.
3. ↑ E. C. Wagner, W. H. Millett: Benzimidazole, Org. Synth., 1943, Vol. 2.
4. ↑ Antiparasitika (Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit)