Melanoidine

Struktur des Pronyl-Lysins

Als Melanoidine (von gr. μέλας „schwarz“) werden gelbbraune bis fast schwarz gefärbte, stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die in vielen durch Erhitzen hergestellten Lebensmitteln wie Kaffee, Brot und Bier enthalten sind.

Herstellung und Vorkommen

Die Melanoidine entstehen als Nebenprodukte bei Bräunungsreaktionen von Aminosäuren und reduzierenden Zuckern bei der sogenannten Maillard-Reaktion. Dabei reagiert die Carbonylgruppe des Zuckers mit der Aminogruppe der Aminosäure bzw. des Eiweißmoleküls und es entstehen Stickstoff-substituierte Glycosylamine und Wasser. Hohe Temperaturen begünstigen die Bildung der Melanoidine, die in vielen Lebensmitteln wie Kaffeebohnen (bis ca. 30 %), Brot (hier besonders in der gebräunten Kruste) und Bier enthalten sind. Diese Stoffe bestimmen teilweise die sensorische Qualität wie Farbe, Geruch und Geschmack der Lebensmittel.^[1]

Eigenschaften und biologische Wirkung

Alle Melanoidine sind Glycosylamine, d.h. Kondensationsprodukte aus einem Monosaccharid und einem Amin. Über ihren genauen Aufbau und die chemische Struktur ist relativ wenig bekannt, allerdings werden an verschiedenen Universitäten ständig neue Erkenntnisse gewonnen.^[2] Eines der wenigen definierten Melanoidine ist das Pronyl-Lysin, dessen Struktur 2002 aufgeklärt wurde.^[3] Die Stoffgruppe der Melanoidine besteht aus niedermolekularen Vertretern mit Massen unter 1.000 Dalton, die sich von einzelnen Aminosäuren ableiten, und Polymeren mit Massen über 100.000 Dalton, die aus Proteinen entstehen. Die Stoffe sind meist intensiv hellbraun bis schwarz gefärbt.

Zur Zeit stehen vor allem Diskussionen über die positiven und negativen Effekte der Melanoidine im Mittelpunkt. Einer der positiven Effekte stellt ihre antioxidative Wirkung dar. Dem Pronyl-Lysin wird sogar zugestanden, die Entwicklung von Krebs zu hemmen.^[4] Weiterhin absorbieren Melanoidine potenziell gefährliche Substanzen aus der Nahrung, wie z. B. Schwermetallionen oder Cholesterin. Eine der negativen Wirkungen ist die Aufnahme von Spurenelementen, die damit dem Organismus entzogen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Institut für Lebensmittelchemie der Universität Münster: Bildungsweise, Eigenschaften und Struktur von Melanoidinen
2. ↑ Technische Universität Berlin: Das braune Geheimnis von Kaffee & Co., 2001
3. ↑ M. Lindenmeier, V. Faist, T. Hofmann: Structural and Functional Characterization of Pronyl-lysine, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 6997–7006
4. ↑ Krebs-Kompass.de: Auswirkungen hochmolekularer Röstprodukte, 29.08.2004