Acetylformoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylformoin
Andere Namen	trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion DHHD (offenkettig) 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal) Diacetylformoin
Summenformel	C6H8O4
CAS-Nummer	10153-61-4
Kurzbeschreibung	Intensiv karamellartig riechender Feststoff mit bitterem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.^[2] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:^[3]

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.^[2]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.^[2] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.^[4] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.^[5][6]

Siehe auch

• Furanose

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c} Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000
3. ↑ Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien.
4. ↑ Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11.09.2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.
5. ↑ Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.
6. ↑ Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001.