Metaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metaldehyd
Andere Namen	2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan, Metacetaldehyd
Summenformel	C8H16O4
CAS-Nummer	108-62-3 9002-91-9 Homopolymer
PubChem	61021
Kurzbeschreibung	farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 [3]
Schmelzpunkt	45,5 °C [4]
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (190 mg·l−1 bei 22 °C)[3] gering löslich in Ether und Ethanol[5] löslich in Benzol und Chloroform>[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​260-​284-​301+310-​310 [7] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [6] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22 S: (2)-13-16-25-46
LD50	227–690 mg·kg−1 (oral Ratte)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Metaldehyd ist ein cyclischer Ether. Es ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH₃CHO)_n vertrieben.^[9] Es findet Verwendung als Trockenbrennstoff und Molluskizid, darf jedoch laut Kosmetikverordnung nicht beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln verwendet werden.^[2] Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das Tetramere Metaldehyd.^[10]

Eigenschaften

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.^[4] Die in der Literatur^[3][2][9] angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeres Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Weblinks

• WHO International Programme on Chemical Safety: Poisons Information Monograph 332 for Metaldehyd
• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Metaldehyd bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Enius: Metaldehyd.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Craven et.al: J. Appl. Chem. 12 (1962) 526.
5. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-62-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
7. ↑ Datenblatt Metaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
8. ↑ WHO: Metaldehyde (englisch).
9. ↑ ^{a b} Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.
10. ↑ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.