Linezolid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Linezolid
Andere Namen	(S)-N-((3-(3-Fluor-4-(4-morpholinyl)phenyl) -2-oxo-5-oxazolidinyl)-methyl]-acetamid
Summenformel	C16H20FN3O4
CAS-Nummer	165800-03-3
PubChem	441401
ATC-Code	J01XX08
DrugBank	DB00601
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Oxazolidinone
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	337,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 48/22 S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Linezolid (Handelsname Zyvoxid^®, eingetragenes Warenzeichen der Herstellerfirma Pfizer) ist ein Antibiotikum und gehört zur Gruppe der Oxazolidinone, einer der neuesten verfügbaren Antibiotikagruppen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Linezolid wirkt durch Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese an der 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms. Dabei behindert es im Gegensatz zu anderen Antibiotika bereits den Beginn der Proteinsynthese.

Anwendungsgebiet und Wirkspektrum

Im Bereich der durch grampositive Bakterien verursachten Infektionen ist Linezolid innerhalb von kurzer Zeit zu einem sehr wichtigen neuen Reserveantibiotikum geworden. Linezolid ist das einzige intravenös und oral verfügbare MRSA-wirksame Antibiotikum. Es spielt neben dem schon vor Jahrzehnten eingeführten MRSA-Standardantibiotikum Vancomycin heute eine wichtige Rolle insbesondere bei schweren MRSA-Hospitalinfektionen.

• Spektrum der empfindlichen Keime: Staphylokokken, darunter S. aureus einschließlich multiresistenter Stämme (MRSA), Enterokokken incl. Vancomycin-resistenter Stämme (VRE), Streptokokken incl. Penicillin-resistenter Stämme
• Klinische Anwendung: Linezolid ist zugelassen zur Behandlung
  • nosokomialer und ambulant erworbener Pneumonien, sowie
  • schwerer Haut- und Weichteilinfektionen (wenn die mikrobiologische Untersuchung ergeben hat, dass die Infektion durch Linezolid-empfindliche Gram-positive Erreger verursacht ist).

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind Knochenmarkssuppression und somit Thrombocytopenie, Anämie, Neutropenie. Ebenfalls wird von Kopfschmerzen und Magen-Darm-Irritationen berichtet. ^[2]

Wechselwirkungen

Linezolid erhöht über eine Hemmung der Monoaminoxidase den Serotoninspiegel im zentralen Nervensystem. Infolgedessen kann in Komedikation mit anderen den serotoninsteigernden Medikanten, wie den weit verbreiteten Antidepressiva vom SSRI-Typ ein potentiell lebensbedrohliches Serotoninsyndrom eintreten.^[3]

Pharmakokinetik

Linezolid kann intravenös oder oral ohne Dosisanpassungen und unabhängig von der Nahrungsaufnahme gegeben werden. Es ist dabei zu 100 % bioverfügbar. Bei empfohlener Dosierung und oraler Gabe liegen die maximalen Plasmaspiegel nach ein bis zwei Stunden oberhalb der Hemmkonzentrationen für die wichtigsten grampositiven Erreger. Bei intravenöser Anwendung bereits nach 30 Minuten. Die Halbwertszeit beträgt etwa 5 Stunden^[4].

Geschichte

Die Gruppe der Oxazolidinone wurde von Forschern der Firma E.I. duPont de Nemours entwickelt und 1987 veröffentlicht. Die Oxazolidinone wurden ursprünglich gegen pflanzenpathogene Bakterien in der Landwirtschaft entwickelt. Doch es zeigte sich schon bald, dass Oxazolidinone auch bakteriostatisch auf humanpathogene Staphylokokken und Enterokokken wirken und bakterizid für Streptokokken sind. Das Pharmaunternehmen Upjohn entwickelte den Wirkstoff Linezolid. Upjohn ist nach einigen Übernahmen und Zusammenschlüssen jetzt Teil von Pfizer. Die amerikanische Food and Drug Administration (FDA) erteilte im April 2000 die Zulassung für Linezolid.

Im Jahr 2003 erhielt Linezolid den Galenus-von-Pergamon-Preis.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Linezolid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
2. ↑ W. Trattler, M. Gladwin: Clinical Microbiology Made Ridiculously Simple, Edition 3 (2004), S. 171, ISBN 978-0-940780-49-1.
3. ↑ Warnhinweis der US-amerikanischen Food and Drug Administration vom 26. Juli 2011; zuletzt abgerufen am 27. Juli 2011
4. ↑ Halbwertszeit lt. Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.

Literatur

• Trautmann, M., Pharmakodynamik von Linelozid, in Chemotherapie Journal, 13/2004, S. 218–222 (PDF-Datei; 249 kB)

Weblinks

• Linezolid inhibiert Peptidyl-Transferase-Zentrum
• Informationen über Linezolid (PDF-Datei; 365 kB)
• Warnung wegen erhöhter Sterblichkeit

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