Mevalonsäure

Mevalonsäure
Strukturformel
Strukturformel von R-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Summenformel C6H12O4
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 3708
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

S-Mevalonsäure

Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols (vergleiche auch Abbildung unten).

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[3] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[4] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.


Quellen

  1. ↑ The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm
  4. ↑ http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Mevalonsäure — Me|va|lon|säu|re [Kurzw. aus Dihydroxymethylvaleriansäurelacton]; Syn.: 3,5 Dihydroxy 3 methylpentansäure: ölige Fl., die sehr leicht in ihr Lacton (Mevalo[no]lacton, 4 Hydroxy 4 methyl 2H pyran 2 on) vom Smp. 28 °C übergeht. M. u. das hieraus… …   Universal-Lexikon

  • Diterpen — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Diterpene — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Hemiterpene — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Monoterpen — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Monoterpene — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Polyterpen — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Polyterpene — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Sesquiterpen — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

  • Sesquiterpenderivate — Struktur von Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, welche als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie zeichnen sich durch eine große Vielfalt an… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”