- Myxoxanthophyll
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Strukturformel 
Allgemeines Name Myxoxanthophyll Andere Namen - Myxol-2'-chinovosid
- (3R,2'S)-2'-(α-L-chinovosyloxy)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,ψ-carotin-3,1'-diol
Summenformel C46H66O7 CAS-Nummer 11004-68-5 PubChem 16061291 Kurzbeschreibung violette Kristalle [1]
Eigenschaften Molare Masse 731,02 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 172 °C [1]
Löslichkeit gut in Ethanol und Aceton [2]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Myxoxanthophyll ist ein sauerstoffhaltiges Carotinoid oder Xanthophyll. Das Glycosid setzt sich aus dem Carotinalkohol Myxol und einem Monosaccharid – meist L-Chinovose – zusammen und kommt bei Cyanobakterien neben anderen Carotinoiden wie Zeaxanthin oder Echinenon in deren Membranen vor.[4].
Myxoxanthophyll wurde in sehr vielen bisher untersuchten Cyanobakterien in Mengen von 9 bis 42 % Anteil an allen Carotinen und Carotinoiden gefunden. In anderen photosynthetisch aktiven Bakterien und Algen wurde es bisher nicht nachgewiesen.[2]
Die Biosynthese des Aglycons Myxol geschieht wie bei allen Tetraterpenen aus zwei Einheiten Geranylpyrophosphat über Phytoin und Lycopin.[5] Das Glycon L-Chinovose kommt nur hier in der L-Form vor.
Das Myxoxanthophyll ist normalerweise in der Zellwand und anderen Membranen der Cyanobakterien lokalisiert und mitverantwortlich für deren Färbung. Nach Untersuchungen an Synechocystis ist es auch für die korrekte Funktion der Thylakoid-Membranen in Chloroplasten notwendig.[6] Weiterhin scheint Myxoxanthophyll - ähnlich wie das verwandte Zeaxanthin in höheren Pflanzen - eine Schutzfunktion für den Photosyntheseapparat zu besitzen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5
- ↑ a b G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, A. Z. Mercadante, E. S. Egeland: Carotenoids Handbook: Handbook. Birkhäuser, 2004, ISBN 978-3-7643-6180-8
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Mohamed, H. E. et al. (2005): Myxoxanthophyll is required for normal cell wall structure and thylakoid organization in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803. In: J. Bacteriol. 187(20): 6883–6892. PMID 16199557
- ↑ G. A. Peschek, W. Löffelhardt, G. Schmetterer: The Phototrophic Prokaryotes: Proceedings of the 9th International Symposium Held in Vienna, Austria, September 6-12, 1997. S. 799, Springer, 1998, ISBN 978-0-306-45923-8
- ↑ H. E. Mohamed, A. M. L. van de Meene, R. W. Roberson, W. F. J. Vermaas: Myxoxanthophyll Is Required for Normal Cell Wall Structure and Thylakoid Organization in the Cyanobacterium Synechocystis sp. Strain PCC 6803, in J. Bacteriol. 2005 October; 187(20): 6883–6892.
- ↑ I. Domonkos, P. Malec, H. Laczko-Dobos, O. Sozer, K. Klodawska, H. Wada, K. Strzalka, Z. Gombos : Phosphatidylglycerol Depletion Induces an Increase in Myxoxanthophyll Biosynthetic Activity in Synechocystis PCC6803 Cells. in Plant and Cell Physiology. 2009 50(2):374-382
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