Geranylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylpyrophosphat
Andere Namen	Geranyl-PP GPP
Summenformel	C10H20O7P2
CAS-Nummer	763-10-0 21141-43-5 (Lithium-Salz)
PubChem	445995
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-311-331-370 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​260-​280-​301+310-​311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) als Ammoniumsalz in Methanol R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-39/23/24/25 S: 16-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, das biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mit Hilfe einer Prenyltransferase (Geranyltransferase) entsteht.^[2]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.^[3]

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Squalenherstellung, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Siehe auch

Squalen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Geranyl pyrophosphate ammonium salt in methanol solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
2. ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second edition), S. 696, Verlag: Wiley & Son's
3. ↑ Genetics 158: 811–832 (June 2001)

Literatur

• Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-1303-6