Carotine

Strukturen der Carotine
α-Carotin (CAS 7488-99-5, PubChem 6419725)
β-Carotin (CAS 7235-40-7, PubChem 5280489)
γ-Carotin (CAS 472-93-5, PubChem 5280791)
δ-Carotin (CAS 472-92-4, PubChem 5281230)
Lycopin (CAS 502-65-8, PubChem 446925)

Carotine (von lateinisch carota: „Karotte“) sind zu den Carotinoiden gehörige Naturfarbstoffe mit der Summenformel C₄₀H₅₆, die in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in den farbigen Früchten, Wurzeln und Blättern. Sie zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Chemisch handelt es sich dabei um Tetraterpene, bei denen ein bis zwei Ionon-Ringe durch eine Kohlenstoffkette mit neun Doppelbindungen verbunden sind. Deutlich abgegrenzt werden sie von den Xanthophyllen, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Sauerstoff enthalten.

Die Carotine sind unpolar und deswegen fettlöslich, d. h. weiterführend auch, sie können nur im menschlichen Organismus zusammen mit zumindest einer geringen Menge Fett verwertet werden. Carotinoide treten in vielen Varianten auf – über 600 sind bis heute bekannt. Allen gemeinsam ist eine ähnliche Grundstruktur bei unterschiedlichen Endgruppen. Das bekannteste Carotin ist β-Carotin. Von ihm leitet sich der Name der gesamten Gruppe der Carotine ab. Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A in Lebensmitteln und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- und γ-Carotin und β-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Aber die einzelnen Ausprägungen, wie etwa β-Carotin, haben auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen. In Pflanzen haben Carotinoide eine Funktion bei der Photosynthese und schützen sie vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.

Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin und Lycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber auch nicht unumstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generell zellschützende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen aber mit Sicherheit zugeschrieben werden.

Die IUPAC empfiehlt eine abweichende Nomenklatur der Carotine. So wird das Carotin entsprechend den Endgruppen benannt und mit β, ε (Jononringe) und ψ (offenkettig) gekennzeichnet. α-Carotin ist somit β,ε-Carotin, β-Carotin ist β,β-Carotin und γ-Carotin ist nach IUPAC-konformer Nomenklatur β,ψ-Carotin.^[1]

Natürliches Vorkommen

Tomate, Epidermis

α-Carotin (Alpha-Carotin) ist mit β-Carotin der Farbstoff der Mohrrübe oder Karotte und Lycopin das Rot der Tomate. Auch die gelben bis roten Farbstoffe in Spinat, Salat, Orangen, Bohnen, Broccoli und Paprika sind Carotine.
β-Carotin (Beta-Carotin, INN: Betacaroten) ist die Vorstufe von Retinol (Vitamin A) und wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet. Die besten Quellen von Beta-Carotin sind tiefgelbe bis orange Früchte und Gemüse, aber auch dunkelgrüne Gemüsesorten. Beispiele:

• gelbe bis orange Gemüse: Karotten, Süßkartoffeln, Kürbisse,...
• gelbe bis orange Früchte: Aprikosen, Papayas, Mangos, Nektarinen, Pfirsiche, Birnen, Sanddorn ...
• dunkelgrünes Gemüse: Spinat, Broccoli, Endivien, Chicorée, Kresse, Blätter von Roten Beeten oder Löwenzahn, Rekordgehalte in Blättern von Wiesen-Sauerampfer (0,15%) und Portulak (0,45%).
• auch mögliche Quellen von β-Carotin sind: Tomaten, Spargel, Erbsen, Kohl, Mais, Sauerkirschen, Pflaumen,...

Verwendung als Lebensmittelfarbstoff

Aus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta-Carotin wird als Lebensmittelfarbe (E 160 beziehungsweise E 160 a, siehe Lebensmittelzusatzstoff) sowie als Beigabe zu Vitaminpräparaten verwendet.^[2] Beta-Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter, Margarinen, Süßwaren, Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt, um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware (Farbe) zu bieten.^[3] Ansonsten wären beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiß bis hellgrau.

Bedarf

Anders als bei Vitamin A kann es bei einer Überdosierung von Carotinen nicht zu schädigenden Wirkungen kommen. Dies liegt zum einen an der geringeren Resorptionsrate für Carotine (20-35% für β-Carotin) sowie an der begrenzten Kapazität zur Umwandlung in Vitamin A.^[4] Zum anderen legt der Körper ein Depot mit β-Carotin an und wandelt dieses nur bei Bedarf in Vitamin A um. Direkt aufgenommenes Vitamin A hingegen wird im Körper - vorwiegend im Fettgewebe und der Leber - gespeichert. Ein Zuviel an Carotinen macht sich optisch als Gelbfärbung der Haut bemerkbar (Carotinämie, "Karottenikterus"), ist aber nicht behandlungsbedürftig, da keine Hypervitaminose.

Die Aufnahme von β-Carotin ist schlechter als von Vitamin A. Es muss etwa sechsmal so viel β-Carotin aufgenommen werden, um dem Körper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfügung zu stellen. Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt für gesunde Erwachsene eine tägliche Zufuhr von 0,8 bis 1,1 mg Vitamin A.

Karzinogenität

β-Carotin steht unter dem Verdacht, insbesondere bei Rauchern in hohen Dosen krebserregend zu sein.^[5][6] So wurde in einer australischen Studie (Journal of the National Cancer Institute, 21. Mai 2003), die den Effekt als Sonnenschutzmittel untersuchen wollte, bei Rauchern und Personen, die regelmäßig mehr als ein alkoholisches Getränk pro Tag zu sich nahmen, eine doppelte Anzahl von Adenomen des Dickdarms – den Vorstufen von Darmkrebs – gefunden. Bei Nichtrauchern und Nichttrinkern reduzierte sich stattdessen deren Auftreten um 44 %. Die American Cancer Society verlangt Warnschilder auf β-carotin-haltigen Waren, um Raucher auf ein möglicherweise gesteigertes Lungenkrebsrisiko hinzuweisen.^[7]

Seine antioxidativen, immunstärkenden und krebshemmenden Eigenschaften entfaltet β-Carotin erst dann, wenn es mit anderen Antioxidantien (vor allem Vitamin C, E und Selen) zusammenwirken kann. Dies ist beim Genuss von Früchten und Gemüse der Fall.

Neueste Verordnungen des Bundesinstituts für Arzneimittel, die seit Mai 2006 in Kraft sind, berücksichtigen nur zum Teil die Ergebnisse und (naheliegenden) Schlussfolgerungen aus obiger Studie. Seit diesem Zeitpunkt müssen alle Medikamente, die β-Carotin enthalten, eine Warnung aufweisen, dass sie ein erhöhtes Risiko für Raucher beinhalten, an Lungenkrebs zu erkranken. Auch dürfen Medikamente mit mehr als 20 mg β-Carotin nicht mehr an Raucher verschrieben werden. Durch die Studien kann keine Aussage darüber getroffen werden, ob durch den Konsum von naturbelassenen Lebensmitteln mit natürlichem Carotingehalt eine Gefahr bestehen könnte; allerdings ist der Anteil von β-Carotin in naturbelassenen Lebensmitteln und Säften oftmals merklich geringer als in künstlich damit angereicherten.

Einzelnachweise

1. ↑ Nomenclature of carotenoids. In: Pure and Applied Chemistry. 41, Nr. 3, 1975, ISSN 0033-4545, S. 405–431, doi:10.1351/pac197541030405.
2. ↑ M.J. Scotter, L. Castle, J.M. Croucher, L. Olivier: Method development and analysis of retail foods and beverages for carotenoid food colouring materials E160a(ii) and E160e.
3. ↑ P. Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht, 1998, Behr's Verlag, ISBN 3-86022334-8.
4. ↑ Bässler, Karl-Heinz/Lang, Konrad: Vitamine, Dr. Dietrich Steinkopff Verlag Darmstadt 1975, ISBN 3-7985-0431-8
5. ↑ The Effect of Vitamin E and Beta Carotene on the Incidence of Lung Cancer and Other Cancers in Male Smokers, in: The New England Journal of Medicine 1994, 330, 330-335; Abstract.
6. ↑ www.wissenschaft.de: β-Carotin erhöht bei Rauchern und Trinkern das Darmkrebsrisiko, 21. Mai 2003.
7. ↑ British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene. 31. Juli 2000, abgerufen am 15. März 2007 (englisch).