Naphthylaminsulfonsäuren

Als Buchstabensäuren bezeichnet man amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren. Sie sind wichtige Zwischenprodukte der Farbstoffchemie. Bezeichnet werden sie mit einem Buchstaben (nicht immer ist die Wahl nachvollziehbar) oder mit dem Namen ihrer Entdecker. Sie werden als Diazonium-, als Kupplungs-Komponenten und als Substituenten (beispielsweise zur Substitution eines Chloratoms in Cyanurchlorid) eingesetzt.

Naphthylamin-Sulfonsäuren

Aus den Naphthylaminen α-Naphthylamin und β-Naphthylamin erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphthylaminsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich höher aminierte Verbindungen erhalten.

Naphthol-Sulfonsäuren

Aus Naphtholen erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphtholsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich aminierte Verbindungen erhalten.

Aminohydroxy-Naphthalin-Sulfonsäuren

siehe Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren

Nomenklatur

Die Verbindungen werden seit langer Zeit als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Da die systematischen Namen unübersichtlich sind, wurden die meisten mit Trivialnamen belegt. Die Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) bezeichnet man üblicherweise nach dem "Stamm-Trivial-Namen" : H-Säure → H-Salz, ggf. noch das Kation (Natrium-H-Salz). Die Trivial-Nomenklatur wird nochmals unübersichtlicher durch die Bezifferung der Substituenten. Historisch und herstellungstechnisch bedingt wird inkonsequenterweise mal das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-, mal jenes, das die Amino-Gruppe trägt, mit dem Lokanten 1 versehen.

Die Trivialnomenklatur entstand überwiegend im deutschen Sprachraum. Im Angelsächsischen wird meist 1 : 1 übersetzt (Brönner-Säure → Broenner's Acid, auch Brönner's Acid).

Beispiele

Buchstabensäuren der Farbenchemie (nach Roempp)^[1]

Kurzname	Vollständiger Name (IUPAC)	CAS-Nr.:	Struktur	Anmerkungen
H-Säure	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	90-20-0		sehr wichtig, für rote (Monoazo-) und blaue (Bisazo-) Farbstoffe
I-Säure (Name von Iso-γ-Säure)	7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	87-02-5		sehr wichtig, für scharlach-rote (Monoazo-) und rot-braune (Bisazo-) Farbstoffe
γ-Säure	6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	90-51-7		wichtig, für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
K-Säure	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure	130-23-4		für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
Tobias-Säure (auch A-Säure)	2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	81-16-3		als Kupplungskomponente
Sulfo-Tobias-Säure	2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-62-4		als Kupplungskomponente
Broenner-Säure (auch Brönner-Säure, Amino-Schäffer-Säure)	6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	93-00-5
Schäffer-Säure (α) (auch α-Schäffer-Säure, Baum-Säure)	1-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	567-18-0
C-Säure (auch Cassella-Säure)	3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	131-27-1
Baeyer-Säure (auch Crocein-Säure, Rumpff-Säure)	7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	132-57-0
Neville-Winther-Säure	4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	84-87-7
L-Säure (auch Azurin-Säure, Oxylaurent-Säure)	5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	117-59-9
Schäffer-Säure (β)	6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	93-01-6
F-Säure (auch Cassella-Säure)	7-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	92-40-0
G-Säure	7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure	118-32-1
δ-Säure (auch CS-Säure, Schöllkopf-Säure, Oxy-Chicago-Säure)	4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-56-6
D-Säure (Doppelbezeichnung, siehe 81-05-0!)	4-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure	6361-37-1
ε-Säure (auch Andresen-Säure)	8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure	117-43-1
R-Säure	3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	148-75-4
RG-Säure (auch GR-Säure)	4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	578-85-8
Boeniger-Säure (auch 1,2,4-Säure)	4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	578-85-8
S-Säure (auch Chicago-S-Säure)	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	83-64-7
M-Säure	8-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	489-78-1
SS-Säure (auch Chicago-SS-Säure)	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure	82-47-3
Sulfo-I-Säure (auch I-Di-Säure)	2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure	6535-70-2
RR-Säure (auch 2R-Säure, Columbia-Säure)	3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	90-40-4
Piria-Säure (auch Naphthionsäure)	4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	84-86-6
Laurent-Säure (auch Purpurinsäure)	5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	84-89-9
Dahl-Säure (auch Dahl-Säure I, D-Säure (Doppelbezeichnung, siehe 6361-37-1!))	6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	81-05-0
Badische-Säure (auch Forsling-Säure I)	7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	86-60-2
Perisäure (auch Forsling-Säure I)	8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	82-75-7
auch Cleve-γ-Säure (auch Cleve-Säure)	4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	134-54-3
Cleve-β-Säure (auch 1,6-Cleve-Säure, μ-Säure)	5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	119-79-9
Casella-F-Säure (auch δ-Säure, F-Säure (Doppelbezeichnung, siehe 92-40-0!), Baeyer-Säure (?))	7-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	494-44-0
1,7-Cleve-Säure	8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	119-28-8
Amino-I-Säure (auch Amino-J-Säure)	6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure	118-33-2
Amino-G-Säure	7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure	86-65-7
Amino-S-Säure (auch Disulfo-S-Säure)	4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-55-5
Dahl-Säure III	4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure	85-75-6
Amino-ε-Säure	8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure	129-91-9
Dahl-Säure II	4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure	85-74-5
Alen-Säure (auch Freund-Säure (1,3,7))	4-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure	6362-05-6
Kalle-Säure	1-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	486-54-4
Amino-R-Säure	3-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	92-28-4
Freund-Säure (1,3,6)	4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	6251-07-6
B-Säure (auch Melan-Säure)	8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure	17894-99-4
2R-Amino-Säure	7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure	118-03-6
T-Säure (auch Koch-Säure, Amino-H-Säure)	8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure	117-42-0		nicht identisch mit 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ebenfalls als T-Säure bezeichnet)

Quellen

1. ↑ ROEMPP Online, Version 3.2. Thieme, 2008.