1-Naphthylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin α-Naphthylamin
Summenformel	C10H9N
CAS-Nummer	134-32-7
PubChem	8640
Kurzbeschreibung	Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	50 °C [1]
Siedepunkt	300 °C [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C) [1] gut löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: (2)-24-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder salpetriger Säure.^[5]

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.^[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit der Lunges Reagenz.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von 1-Naphthylamin (BG Chemie).
3. ↑ Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 134-32-7 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Literatur

• W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.