Natriumaurothiomalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumaurothiomalat
Andere Namen	IUPAC: Gold(I)-2-sulfidobutandioat Goldnatriumthiomalat
CAS-Nummer	12244-57-4
PubChem	4479093
ATC-Code	M01CB02
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Goldpräparat
Verschreibungspflichtig: Ja
Monomer
Monomer	Gold(I)-thiomalat
Summenformel	C4H4AuNaO4S
Molare Masse	344,10 g·mol−1
Eigenschaften
Schmelzpunkt	300 °C[1]
Löslichkeit	gut wasserlöslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: 280 [3]
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 20/22-43
	S: 9-24-37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	440 mg·kg−1 (Ratte, intravenös)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumaurothiomalat (auch bekannt als Goldnatriumthiomalat) ist eine organometallische Verbindung, die zur Behandlung von chronischer Polyarthritis verwendet wird.

Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen Nebenwirkungen – etwa 50% der Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wird es aber zunehmend von anderen Medikamenten verdrängt.

Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Allergische Reaktionen, Übelkeit, Durchfall, Juckreiz und Ausschläge.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von Gold(I)-iodid mit Mercaptobernsteinsäure in Gegenwart von Natronlauge.^[5][6]

Eigenschaften

Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.^[7] In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.^[8] Es wird ein tetragonales Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402 g·cm^-3.^[8] In wäßriger Lösung zerfällt die Struktur in oligomere Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.^[9]

Siehe auch

• Medizinische Verwendung von Gold
• Auranofin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt von ScienceLab.
2. ↑ Datenblatt Natriumaurothiomalat bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sodium aurothiomalate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
4. ↑ gold sodium thiomalate medical facts from Drugs.com
5. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN3-13-115134-X
6. ↑ Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).
7. ↑ W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction in J. Pharm. Sci. 77 (1988) 1033–1036, doi:10.1002/jps.2600771209.
8. ↑ ^{a b} R. Bau: Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State in J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 9380-9381, doi:10.1021/ja9819763.
9. ↑ C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies in J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 3511–3521, doi:10.1021/ja00324a019.

Handelsnamen

Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Tauredon im Handel erhältlich.