Natriumdodecylbenzolsulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumdodecylbenzylsulfonat, (Isomerengemisch)
Andere Namen	SDBS Laurylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz
Summenformel	C18H29NaO3S
CAS-Nummer	25155-30-0
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	348,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-315-318-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-37/38-41-51 S: 26-27-36/37/39-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Natriumdodecylbenzolsulfonat ist in der Regel ein Isomerengemisch und gehört zu den Sulfonaten. Diese Chemikalie ist eine der wichtigsten und leistungsstärksten Komponenten in vielen Reinigungsmitteln.

Struktur

Natriumdodec-4-ylbenzolsulfonat, wichtige Komponente im Isomerengemisch

Die Sulfogruppe ist direkt an den Benzolring gebunden. Die Position des Alkylrestes relativ zur Sulfogruppe variiert. Man bezeichnet so strukturierte Sulfonate als Alkylbenzolsulfonate (ABS). Die Länge des gesamten Alkylrester umfasst bei Natriumdodecylbenzolsulfonat 12 C-Atome. Obwohl die Alkylgruppe am ersten C-Atom des Restes verzweigt ist, bezeichnet man die Verbindung als lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS). Dies hat den historischen Grund, da früher Alkylbenzolsulfonate (Tetrapropylenbenzolsulfonat) verwendet wurden, die stark verzweigte Alkylgruppen hatten und diese biologisch unzureichend abgebaut wurden. Die Abbildung links zeigt eine, auch praktisch wichtige, Komponente des Gemisches.

Physikalische Eigenschaften

• löslich in Wasser
• kristallines, weiß bis gelbliches Pulver
• brennbarer Feststoff

Biologische Bedeutung

Natriumdodecylbenzolsulfonat erfüllt bezüglich der biologischen Abbaubarkeit die Tensidverordnung bzw. die Europäische Detergenzienverordnung; es bleiben jedoch langlebige, auch fischtoxische Abbauprodukte zurück.

Verwendung

Viele Sulfonate werden als Tenside, genauer als anionische Tenside, besonders in Reinigungsmitteln wie z. B. Waschmitteln verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 25155-30-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Sodium dodecylbenzenesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2011.