Nitrendipin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nitrendipin
Andere Namen	IUPAC: (R,S)-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3-carboxylat
Summenformel	C18H20N2O6
CAS-Nummer	39562-70-4
PubChem	4507
ATC-Code	C08CA08
DrugBank	DB01054
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	Calciumantagonist
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	360,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	158–160 °C[1]
Löslichkeit	Wasser: 77,2 mg·l−1 bei 25 °C [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36
LD50	2540 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitrendipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der arteriellen Hypertonie.

Wirkmechanismus

Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O₂-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie und als Bayotensin^® akut zur Behandlung des hypertensiven Notfalls.

Nebenwirkungen

Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkelödemen, Kopfschmerzen sowie Flush, sowie gelegentlich zu Schwindel, Müdigkeit und Hypästhesien.

Seltene Nebenwirkungen sind Tachykardie, Palpitation, Übelkeit, Völlegefühl, Durchfall und vermehrter Harndrang.

Kontraindikationen

Bei kardiogenem Schock, instabiler Angina pectoris, Herzinfarkt (innerhalb der ersten 4 Wo.) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin kontraindiziert.

Handelsnamen

Monopräparate

Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D),

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Nitrendipin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Nitrendipine ~98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

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