Dihydropyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydropyridin
Andere Namen	1,4-Dihydropyridin
Summenformel	C5H7N
CAS-Nummer	27790-75-6
Eigenschaften
Molare Masse	81,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Sie bildet die Grundstruktur der Dihydropyridine, die in der Medizin als Calciumkanalblocker bei arterieller Hypertonie eingesetzt werden. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin.

Darstellung

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,4-Dihydropyridin, 1,2-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.^[2][3] Reines 1,4-Dihydropyridin bildet sich aus Pyridin in Gegenwart organischer Magnesium- und Zink-Komplexe.^[4]

Zur Darstellung höher substituierter Pyridine verwendet man die Dihydropyridinsynthese nach Arthur Hantzsch.^[5]

Biologische Bedeutung

Dihydropyridin-Derivate (z.B. Nifedipin, Amlodipin, Nitrendipin, Nimodipin oder Felodipin) können den Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanal blockieren, also als Antagonisten wirken. Vor der genauen Funktionsaufklärung dieses Kanals wurde er daher als Dihydropyridin-Rezeptor bezeichnet.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846. doi:10.1021/jo00059a041
3. ↑ D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243. doi:10.1021/cr00048a004
4. ↑ A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170. doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8
5. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360