Nitronaphthaline

Nitronaphthaline
Name	1-Nitronaphthalin	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin	β-Nitronaphthalin
Strukturformel
CAS-Nummer	86-57-7	581-89-5
PubChem	6849	11392
Summenformel	C10H7NO2
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbe, brennbare Nadeln mit aromatischem Geruch	farbloser, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch
Schmelzpunkt	60 °C[1]	78,7 °C[2]
Siedepunkt	304 °C[1]	312 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Einstufung [3] [4][2]	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	228-301	350-411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210-​301+310	201-​273-​308+313
Gefahrstoff- kennzeichnung für 2-Nitronaphthalin aus RL 67/548/EWG, Anh. I 1-[1],   2-[4]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	22-36-51/53	45-51/53
S-Sätze	28-36-60-61	45-53-61
LD50[5]	120 mg/kg (oral Ratte)	4400 mg/kg (oral Ratte)

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus deinem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₇NO₂. Es sind brennbare Feststoffe mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-^[6] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz^[7] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).^[8]

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.^[5]

Siehe auch

• 1,5-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS: 27478-34-8)
• 1,8-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS: 605-71-0)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt 1-Nitronaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ ^{a b} Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
6. ↑ Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
7. ↑ Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
8. ↑ Deutsche Offenlegungsschrift: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen: Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313).

Weblinks

• Toxikologische Bewertung durch die Bundesagentur für Umweltschutz