2,4-Dinitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,4-Dinitromethylbenzen 2,4-DNT, Methyldinitrobenzol Binitrotoluol
Summenformel	C7H6N2O4
CAS-Nummer	121-14-2
PubChem	8461
Kurzbeschreibung	gelbe, nadelförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	70 °C[2]
Siedepunkt	thermische Zersetzung: 300 °C[2]
Dampfdruck	0,08 Pa (30 °C)[3] 0,70 Pa (50 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (300 mg·l−1)[2] schlecht in Aceton und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-341-361f-301-311-331-373-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​281-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-48/22-62-68-50/53 S: 53-45-60-61
MAK	aufgehoben, da cancerogen[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dinitrotoluol, nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen, ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.^[5]

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

• Trinitrotoluol (TNT)
• Trinitrobenzol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 121-14-2 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

Literatur

• Beilstein E IV 5, 865
• Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks

 Commons: Dinitrotoluene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Belastungen durch Dinitrotoluol bei Bergarbeitern der früheren DDR