Norfloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norfloxacin
Andere Namen	IUPAC: 1-Ethyl-6-fluor-4- oxo-7-(piperazin-1-yl) -1,4-dihydrochinolin -3-carbonsäure Latein: Norfloxacinum
Summenformel	C16H18FN3O3
CAS-Nummer	70458-96-7
PubChem	4539
ATC-Code	J01MA06 S01AX12
DrugBank	DB01059
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches, lichtempfindliches, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Fluorchinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	319,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	227–228 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton und Ethanol[1] frei löslich in Eisessig[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	245 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Norfloxacin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer zur oralen Einnahme. Es gehört zur Substanzklasse der Fluorchinolone. Das farblose bis blassgelbe, kristalline Pulver^[1] ist unbegrenzt löslich in Eisessig^[3] und in sehr geringen Mengen löslich in Wasser, Ethanol und Methanol.^[1]

Es zeigt eine hohe in vitro Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von grampositiven und gramnegativen, aeroben Bakterien.

Norfloxacin wird hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und Gonorrhoe verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der Fluorchinolone. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen.^[5] Zu beachten ist die beim Ciprofloxacin beschriebene Wechselwirkung mit Coffein. Es ist auf jeden Fall verboten (Kontraindikation) Norfloxacin in der Schwangerschaft und Stillzeit zu verabreichen. Weiters darf Norfloxacin bis zum Ende der Wachstumsperiode nicht verabreicht werden (Ausnahme: Mukoviszidose).

Basierend auf der Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur^[6] hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte im Februar 2009 die Indikationen aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit dahingehend geändert, dass Norfloxacin-haltige Arzneimittel nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/Pyelonephritis zugelassen sind.^[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bactracid (D), Barazan (D), Chibroxin (D), Firin (D), Floxacin (A), Norfluxx (D), Noroxin (CH), Norsol (CH), Zoroxin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.2, 2008.
2. ↑ ^{a b} Norfloxacin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.
4. ↑ Datenblatt Norfloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2009.
5. ↑ R. Stahlmann, H. Lode, Chemotherapie Journal 1998, 7(3), 107–116 (http://www.p-e-g.org/publikationen/ctj/107_116.pdf).
6. ↑ http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/38026008en.pdf.
7. ↑ Bescheid des BfArM betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin [1].

Weblinks

• Norfloxacin bei Vetpharm UniZH

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