- Orn
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Strukturformel Allgemeines Name L-(+)-Ornithin Andere Namen - (S)-(+)-Ornithin
- (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure
- L-(+)-Diaminovaleriansäure
- Abkürzung: Orn
Summenformel C5H12N2O2 CAS-Nummer 70-26-8 PubChem 6262 ATC-Code A05BA50
DrugBank DB00129 Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1] Eigenschaften Molare Masse 132,2 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 140 °C [1]
Löslichkeit in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.
Inhaltsverzeichnis
Herstellung
L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[1] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin in alkalischen Medium.
Rolle im Harnstoffzyklus
L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).
L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.
Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.
L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.
Anwendungen
Optochin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion bezüglich Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:
- Positive Reaktion: Röhrchen bleibt lila angefärbt
- Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung
Isomerie
L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das in der Natur nicht vorkommende D-Ornithin. Jenes ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.
Quellen
- Hans Beyer und Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt für L-Ornithin-Hydrochlorid
Weblinks
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