Penciclovir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Penciclovir
Andere Namen	2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]- 3,9-dihydropurin-6-on
Summenformel	C10H15N5O3
CAS-Nummer	39809-25-1
PubChem	4725
ATC-Code	D06BB06 J05AB13
DrugBank	DB00299
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	253,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche Morphologie)[1]
Löslichkeit	1,7 g·l−1 in Wasser bei 20 °C und pH 7[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 340-360FD EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 46-60-61 S: 36/37/39-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Penciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Anwendung

Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei Herpes labialis zugelassen und hemmt ebenso wie Aciclovir die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1983 bekannten Aciclovir hält Novartis das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige Generika existieren also noch nicht. Penciclovir hat nahezu dieselbe Struktur wie die original-Substanz Aciclovir. Wie Aciclovir ist es sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam ^[3][4] und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung von Placebo.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D)

Einzelnachweis

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1222, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Penciclovir bei Merck, abgerufen am 18. April 2011.
3. ↑ Spruance SL et al., „Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials“, in: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, July 2002, Vol. 46, No. 7, S. 2238–2243; doi:10.1128/AAC.46.7.2238-2243.2002; PMID 12069980.
4. ↑ ^{a b} Raborn GW et al., J AM Assoc; 2002; 133:303–309.; PMID 11934185.

Weblinks

• Zeitschrift für Chemotherapie:Penciclovir

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