Pentachlorbenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzoesäure
Andere Namen	2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoesäure Perchlorbenzoesäure
Summenformel	C7HCl5O2
CAS-Nummer	1012-84-6
PubChem	13896
Kurzbeschreibung	bräunliche Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	294,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–206 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	178 mg·kg−1 (Maus, Intraperitoneal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.

Darstellung

Pentachlorobenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C₆Cl₅MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute).^[1] Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive Elektrocarboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,^[4] die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.

SMILES

Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.890 (1973); Vol. 44, p.78 (1964).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 11, Pg. 1020, 1968.
4. ↑ D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002